Dinatriumtereftalaat

[Sobrero]

Hallo! Weer een tijd geleden dat ik nog gepost heb...
Sommigen zullen zich misschien nog herinneren van 'n whistle mix met tereftaalzuur (aha, de link).
Gisteren dacht ik, waarom niet die procedure gewoon stoppen bij dinatriumtereftalaat (en dus geen zwavelzuur enzo toevoegen om tereftaalzuur te krijgen). Lichtjes meer opbrengst, minder chems, en minstens even goede (en waarschijnlijk betere) whistle-ingrediënt!

Ik volgde dus de synthese van Chromium: 55ml glycol, 12g NaOH, 22g stukjes PET verwarmen tot beneden het kookpunt totdat alle PET opgelost is. Na afkoeling was 't een vloeibaar dik papje (door al die natriumtereftalaat). Tot mijn verbazing was het niet filtreerbaar met m'n buchi ('t vacuüm is wel niet zo sterk, maar toch). Ik heb dan 150ml methanol toegevoegd, geroerd, en opnieuw geprobeerd. Dat lukte, niet al te vlot, maar het lukte wel. (Nog wassen met wat methanol, uiteraard).
Zo, door de MeOH is 't product wel snel gedroogd; ik zit met 23,33g (97% yield ):



Het filtraat ga ik dan destilleren om de methanol en de glycol te recupereren.

Wat ik ook had kunnen doen is: bij de dinatriumtereftalaat/glycol een geconcentreerde zoutoplossing toevoegen. Door het gemeenschappelijk ion effect, daalt de oplosbaarheid van dinatriumtereftalaat tot 0,2% (dixit US 2697723). Maar dan zit je wel onvermijdelijk met 'n NaCl-verontreiniging...
Of: gewoon water toevoegen totdat alles oplost, en dan kopersulfaat erbij zodat hopelijk kopertereftalaat netjes neerslaat! Hey, dat moet ik eens proberen.

Ik ging zeggen dat dit mooi zou zijn voor mensen die om een of andere reden niet goed aan natriumbenzoaat of -salicylaat kunnen geraken, maar zonder buchnerfilter gaat 't niet denk ik.
Anyway, ik ga er eens whistle (propellant) mee maken. Ik zal jullie de resultaten niet onthouden ;-).

Edited November 10, 2008 by Sobrero

[yellowcard]

Heel intressant om te zien dat je deze stoffen zelf allemaal maakt om er volgens zoiets ''simpels'' als whistle mix mee te maken in plaats van allerlei hoog energetische devices. Ben erg benieuwt naar het resultaat !
Zelf gebruik ik nog steeds Natriumbenzoaat .

[pyrobass]

Ziet er interresant uit, de synthese lijkt me niet al te ingewikkeld. Kan iemand uitleggen wat hier chemisch gebeurt? Aangezien je van het polymeer teretafftalaat een zout maakt... Ik neem aan dat het polymeer af wordt gebroken naar het monomeer?

[Leander]

Het is gewoon een verzepingsreactie.

C6H4(COOCH2)2 + 2NaOH ---> C6H4(COONa)2 + (CH2OH)2

Net als bij gewone zeep, verander je hierbij een vetzuur in een kalium- of natriumzout daarvan. Je vervangt dus de glycolgroep door natrium, waarbij deze zich afsplitst en glycerol vormt. De omgekeerde reactie (polycondensatie van tereftaalzuur) gaat precies andersom, daarbij is juist glycerol nodig. De ethyleenglycol word in deze setting dus slechts gebruikt als oplosmiddel voor je NaOH, omdat deze reactie met natronloog veel langzamer verloopt.

[pyrobass]

Woensdag heb ik wat dinatriumterefftalaat geprobeert te maken.

Hierbij heb ik dezelfde synthese gevolgt als die van sobrero.
Alleen stuitte ik hier op een probleem, de glycol verdampt tijdens de reactie, waardoor de helft van mijn PET maar omgezet is en er nog allemaal stukjes PET overbleven. Het mengsel heb ik wel afgefiltreerd en wat oplosmiddel toegevoegd om het menseltje te verdunnen en filtreerbaar te maken, alleen gebruikte ik EtOH i.p.v. MeOH, ik heb zo'n 5g yield.

Hier heb ik vandaag wat wistle van gemaakt, 2 teelepeltjes gaven een heerlijke knal in een open buisje.

filmpje: http://nl.youtube.com/watch?v=oiL2nvgR-Lg

Edit: Net nog even wat nieuwe wistle gemaakt, dit keer heb ik een paar 10en van een % aan petroleumgelei toegevoegd als stabilisator, het brande iets sneller. Daarna heb ik wat in een open buisje geperst het floot erg leuk:)

Nadat ik de synthese nog eens goed door heb gelezen, zie ik dat ik 1 cruciale fout heb gemaakt: ik heb te sterk verhit waardoor alles verdampte, wat dom kan ik af en toe toch zijn :o

Edited November 16, 2008 by pyrobass