De synthese van ethylacetaat.

[pyrobass]

Mein damen und heren.

Sinds kort ben ik met esters van ethaanzuur (aka azijnzuur) aan het experimenteren. Om simpel te beginnen dacht ik dat het mij het eenvoudigst om gewoon een primair alchol te veresteren met azijnzuur, ik koos voor de makkelijkst verkrijgbare namelijk ethanol.

Hoewel de stof niet echt toepassingen heeft binnen pyrotechniek, kan het wel dienen als licht polaire solvent in andere organische synthesen (HE), als vervanger voor schadelijkere (licht polaire) oplosmiddelen. Mede door het lage kookpunt is het ook gemakkelijk af te destilleren.

De synthese kan zowat op elke schaal toegepast worden.

Hier mijn syntheseverslag:

Reagentia:

-Ethaanzuur 80% CH3COOH
-Ethanol 96% C2H5OH
-Conc. zwavelzuur (18mol/l) H2SO4

Benodigdheden:
-Driehals- of tweehalskolf 250ml
-Verwarmt waterbad
-Thermometer met opzet
(-Glazen stop)
-bolkoeler (liebigkoeler werkt ook)

Werkwijze:
Voeg 50ml ethaanzuur en 50ml ethanol toe aan de driehalskolf en voeg ongeveer 20ml zwavelzuur aan het mengsel toe. De zwavelzuur houdt water weg van de veresteringsreactie en katalyseert tevens de reactie. Plaats de koeler na het toevoegen van de zwavelzuur direct bovenop het reactievat. Verwarm nu het waterbad tot ongeveer 90 graden en laat het reactiemengsel ongeveer 80 graden Celsius worden. Na 2 uur fluxen moet er een afscheiding van de ethylacetaat+ethanol en het water+zwavelzuur+ethanol mengsel zijn. De 2 mengsels worden gescheiden met een injectiespuit of een scheidtrechter.

Reactievergelijking:

CH₃COOH + CH₂CH₃OH -------> CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Zonder zwavelzuur wordt het water niet weggehouden en is de verestering een evenwichtsreactie waardoor het zeer lang zou duren voordat er een fatsoenlijke hoeveelheid ethylethanoaat gevormt zou zijn.

Resultaat/waarnemingen+conclusie+discussie:

Het resultaat was een iets lichtgele homogene oplossing typische frisse geur, blijkbaar was niet genoeg ethylacetaat gevormd om uit zijn oplossing te treden. Een crash in koud water leverde wel mooi een laag van 2 vloeistoffen op. Deze werd gescheiden door voorzichtig de onderste laag vloeistof weg te zuigen met een injectiespuit.

De opbrengst was niet hoog, hoogstens 15ml EtOAC. Langer refluxen geeft waarschijnlijk een hogere opbrengst.

Edited February 12, 2010 by pyrobass

[miech]

Ik vermoed dat het watergehalte in je azijnzuur je lage yield heeft veroorzaakt. Ik heb ook wel eens veresteringen in het lab gedaan, en daar moesten we ten allen tijden zorgen voor gedroogde grondstoffen.

[Guest]

Grappig want ik heb deze synth afgelopen week nog gedaan.
Ik weet dat er in de literatuur vaak veel zwavelzuur wordt gebruik, zo vervuil je ook je opbrengst met ether.

Mijn synth zag er ongeveer zo uit:

70ml AA (80%)
50ml EtOH (96%+)
2.2 ml H2SO4 (azeotrp)

*Reflux van 'n half uurtje.
*Destillatie
*Ontvangen product 70 ml.
*2 keer gewassen met 50 ml verzadigde NaCl oplossing.

Totale opbrengst 65ml watervrije Ethyl acetaat.
Prima yield voor de hoeveelheid SA.
Ik had ook langer moet fluxen maar dit was een ruwe test.

PS ik wil nog kijken wat watervrije natriumacetaat kan doen om deze reactie te verbeteren, dit moet dan wel zonder de katalysator te vergiftigen.

Edited February 13, 2010 by Guest

[Leander]

Watervrij maken is inderdaad de clue tot hogere opbrengsten. Ik zou gewoon watervrije natriumsulfaat of een vergelijkbaar anhydraat toevoegen tot het toegevoegde zout niet meer klontert, en het daarna afgieten van het gevormde -watdanook-hydraat. Dat werkt perfect. Volgens mij kan het zelfs met CaCl2, wat zowat overal zo te krijgen is als vochtvreter.

PS ik wil nog kijken wat watervrije natriumacetaat kan doen om deze reactie te verbeteren, dit moet dan wel zonder de katalysator te vergiftigen.

Wat wil je met watervrij natriumacetaat? Natriumacetaat reageert direct weg met je zwavelzuur tot HSO4- en CH3COOH.

[Guest]

Jup dat is dus het punt, moet even kijken naar een alternatieve katalysator.
Natrium acetaat is behoorlijk goedkoop en het zou mooi zijn als deze de azijnzuur consumptie verlaagt of wegneemt.

[pyrobass]

Heb nog even wat gegoogled, ik ben een synthesevoorschriftje tegen gekomen, hierbij gebruiken ze CaCl2 als droogmiddel en een conc. oplossing van HCl als kathalysator. Dat voorschrift overigens kan ik niet meer weer vinden :S.

Ik heb ook wat op ammateuchemie gepost over deze synthese, volgens sommigen zou het iets hogere watergehalte geen probleem moeten zijn, ik denk ook van niet want je kunt gewoon iets meer zwavelzuur toevoegen, bij nitratie van suikers en alchoholen doet de zwavelzuur namelijk het hetzelfde.