Paracetamol lost ook best aardig op in DCM.
Omzetten met een zout doe je door de waterstof van de -OH groep af te slopen met een base zoals bijvoorbeeld NaOH. Die -OH groep is namelijk best zuur, omdat de elektronen van de zuurstof de benzeenring in worden gezogen. Omdat het nu een polaire stof geworden is, kun je het extraheren met een polair oplosmiddel (water). De caffeine is minder polair, en blijft dan in het apolaire oplosmiddel zitten (DCM). Mocht je de paracetamol weer terug willen winnen, dan kan je er eenvoudig een zuur bij voegen, zodat het natriumion vervangen wordt door een H+.
Overigens werkt het in een dergelijk geval veel beter als je meerdere keren extraheert met maar een klein beetje water, in plaats van in een keer extraheren met een groter volume.
Verder blijft voor zo ver ik het kan beoordelen een kolomchromatografie in dit geval veruit de beste scheidingsmethode, gezien de polariteit van beide stoffen genoeg verschilt voor een scheiding van 99,99% of beter.